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<title>Sphingolipide</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Sphingolipide</span></h1>

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</div>

<p><b>Sphingolipide</b> sind wichtige Bestandteile der <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Zellmembran</a> und gehören zur Verbindungsklasse der <a href="Polarit%C3%A4t_(Chemie)" title="Polarität (Chemie)">polaren</a> <a href="Lipide" title="Lipide">Lipide</a>. Im Gegensatz zu den auf <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> aufbauenden <a href="Phosphoglyceride" title="Phosphoglyceride">Phosphoglyceriden</a> leiten sich die Sphingolipide von dem <a href="Unges%C3%A4ttigte_Verbindung" class="mw-redirect" title="Ungesättigte Verbindung">ungesättigten</a> <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Amino</a><a href="Alkohole" title="Alkohole">alkohol</a> <a href="Sphingosin" title="Sphingosin">Sphingosin</a> ab.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Sphingolipide findet man häufig in <a href="Nerv" title="Nerv">Nervengewebe</a>, wo sie eine wichtige Rolle in der <a href="Signaltransduktion" title="Signaltransduktion">Signaltransduktion</a> und der Interaktion einzelner <a href="Zelle_(Biologie)" title="Zelle (Biologie)">Zellen</a> spielen. Zu den wesentlichen Lipiden in der <a href="Eukaryoten" title="Eukaryoten">eukaryotischen</a> Zellmembran zählen <a href="Glycerophospholipide" class="mw-redirect" title="Glycerophospholipide">Glycerophospholipide</a>, <a href="Cholesterol" class="mw-redirect" title="Cholesterol">Cholesterol</a> und Sphingolipide (Phospho- und Glycosphingolipide). Ihre Funktionen lassen sich zum einen über den Aufbau und der Regulation der <a href="Fluidit%C3%A4t" title="Fluidität">Fluidität</a> zellulärer <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Membranen</a> beschreiben<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und zum anderen bei der Erklärung von interzellulären Erkennungsprozessen (siehe <a href="Vielzeller" title="Vielzeller">Vielzeller</a>). In der klinisch-medizinischen Anwendung dient deren Analyse zur Charakterisierung als entwicklungsspezifische Marker, aber auch als <a href="Tumormarker" title="Tumormarker">Tumor</a>- sowie als <a href="Blutgruppe" title="Blutgruppe">Blutgruppenantigene</a>.

</p><p>Mitte der 1980er-Jahre entdeckte man die Hemmung der <a href="Proteinkinase_C" title="Proteinkinase C">Proteinkinase C</a> (PKC) durch <a href="Sphingosin" title="Sphingosin">Sphingosin</a>. Dies führte zu der Überlegung, dass Sphingolipide auch als intrazelluläre Botenstoffe fungieren können, als sogenannte <i><a href="Second_messenger" class="mw-redirect" title="Second messenger">second messenger</a></i>. Im Mittelpunkt des aktuellen Forschungsinteresse stehen die Sphingolipide <a href="Ceramid" class="mw-redirect" title="Ceramid">Ceramid</a> bzw. Ceramid-1-phosphat und Sphingosin bzw. Sphingosin-1-phosphat.

</p><p>Über seine <a href="Amine" title="Amine">Amin</a>-Gruppe ist das Sphingosin <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">amidisch</a> mit einer <a href="Acyl" class="mw-redirect" title="Acyl">Acylgruppe</a> wie zum Beispiel einer <a href="Fetts%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Fettsäure">Fettsäure</a> verbunden. Aufgrund der Amin-Gruppe akkumulieren Sphingolipide in sauren Organellen, da sie <a href="Proton" title="Proton">protoniert</a> wird und dann nicht mehr frei zwischen beiden Schichten der <a href="Lipiddoppelschicht" class="mw-redirect" title="Lipiddoppelschicht">Lipiddoppelschicht</a> einer <a href="Biomembran" title="Biomembran">Biomembran</a> diffundieren kann.<sup id="cite_ref-Chalfant_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Chalfant-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Ein fehlerhafter Abbau der Sphingolipide wird als <a href="Sphingolipidose" title="Sphingolipidose">Sphingolipidose</a> bezeichnet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

<p>Sphingolipide werden innerhalb einer <a href="Zelle_(Biologie)" title="Zelle (Biologie)">Zelle</a> im <a href="Endoplasmatisches_Retikulum" title="Endoplasmatisches Retikulum">Endoplasmatischen Retikulum</a> und im <a href="Golgi-Apparat" title="Golgi-Apparat">Golgi-Apparat</a> synthetisiert, werden aber in der <a href="Plasmamembran" class="mw-redirect" title="Plasmamembran">Plasmamembran</a> und in <a href="Endosom" title="Endosom">Endosomen</a>, wo sie zahlreiche Aufgaben erfüllen, weiter bearbeitet. Ihr Transport erfolgt über <a href="Vesikel_(Biologie)" title="Vesikel (Biologie)">Vesikel</a>. In den <a href="Mitochondrium" title="Mitochondrium">Mitochondrien</a> und dem endoplasmatischen Retikulum sind Sphingolipide quasi nicht nachweisbar, in der Plasmamembran beträgt ihre <a href="Konzentration_(Chemie)" title="Konzentration (Chemie)">Konzentration</a> jedoch 20–35 mol%.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Aus der <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> <a href="Serin" title="Serin">Serin</a> und einem <a href="Acyl-CoA" class="mw-redirect" title="Acyl-CoA">Acyl-CoA</a> wird durch die Serin-Palmitoyltransferase 3-Ketodihydrosphingosin erzeugt.<sup id="cite_ref-Cowart_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Cowart-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Anschließend wird durch die 3-Ketodihydrosphingosinreduktase Dihydrosphingosin und in Folge durch die Ceramidsynthase Dihydroceramid gebildet.<sup id="cite_ref-Cowart_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Cowart-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Daraus kann durch die Dihydroceramiddesaturase der Grundkörper der <a href="Ceramide" title="Ceramide">Ceramide</a> gebildet werden.<sup id="cite_ref-Cowart_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-Cowart-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aus Ceramiden können 4 verschiedene Metaboliten gebildet werden.<sup id="cite_ref-Cowart_4-3" class="reference"><a href="#cite_note-Cowart-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aus Ceramiden kann durch die Ceramidsynthase <a href="Sphingosin" title="Sphingosin">Sphingosin</a> gebildet werden, das durch die <a href="Sphingosinkinase" title="Sphingosinkinase">Sphingosinkinase</a> in <a href="Sphingosin-1-phosphat" title="Sphingosin-1-phosphat">Sphingosin-1-phosphat</a> umgewandelt wird, das wiederum anschließend mit <a href="Ethanolamin" class="mw-redirect" title="Ethanolamin">Ethanolamin</a> und einem <a href="Fettaldehyd" class="mw-redirect" title="Fettaldehyd">Fettaldehyd</a> modifiziert werden kann.<sup id="cite_ref-Cowart_4-4" class="reference"><a href="#cite_note-Cowart-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ebenso kann aus Ceramiden durch die Sphingomyelinsynthase <a href="Sphingomyelin" class="mw-redirect" title="Sphingomyelin">Sphingomyelin</a> entstehen.<sup id="cite_ref-Cowart_4-5" class="reference"><a href="#cite_note-Cowart-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Weiterhin kann aus Ceramiden durch die Ceramid-Kinase Ceramid-1-Phosphat gebildet werden.<sup id="cite_ref-Cowart_4-6" class="reference"><a href="#cite_note-Cowart-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Zudem können aus Ceramiden die <a href="Glycosphingolipide" title="Glycosphingolipide">Glycosphingolipide</a> gebildet werden.<sup id="cite_ref-Cowart_4-7" class="reference"><a href="#cite_note-Cowart-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klassen_der_Sphingolipide">Klassen der Sphingolipide</h2></div>

<p>Es gibt drei Haupttypen von Sphingolipiden: <a href="Ceramide" title="Ceramide">Ceramide</a> und die daraus abgeleiteten <a href="Sphingomyeline" title="Sphingomyeline">Sphingomyeline</a> und <a href="Glycosphingolipide" title="Glycosphingolipide">Glycosphingolipide</a>. Letztere werden weiter unterschieden in <a href="Cerebroside" title="Cerebroside">Cerebroside</a> und <a href="Ganglioside" title="Ganglioside">Ganglioside</a>. Diese Typen unterscheiden sich in der Art ihres Restes (siehe Bild).

</p><p>Ceramide sind die einfachste Gruppe der Sphingolipide. Bei ihnen wird der Rest nur durch ein <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatom</a> gebildet, sie sind also nur ein Sphingosinmolekül, das durch eine Amidbindung an eine Fettsäure gebunden ist. Sphingomyeline haben ein <a href="Phosphocholin" class="mw-redirect" title="Phosphocholin">Phosphocholin</a>- oder <a href="Phosphoethanolamin" title="Phosphoethanolamin">Phosphoethanolaminmolekül</a>, das als Ester an die 1-<a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> eines Ceramides gebunden ist. Glycosphingolipide sind Ceramide mit einem oder mehreren Zuckerresten, die durch eine β-<a href="Glykosid" class="mw-redirect" title="Glykosid">Glykosidbindung</a> an die 1-Hydroxygruppe gebunden sind. Cerebroside haben ein einzelnes <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a>- oder <a href="Galactose" title="Galactose">Galactose</a>-Molekül als Rest, während Ganglioside mindestens drei Zucker enthalten, von denen mindestens einer <a href="Sialins%C3%A4uren" title="Sialinsäuren">Sialinsäure</a> ist.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Sphingolipid-Stoffwechsel" class="extiw external" title="b:Biochemie und Pathobiochemie: Sphingolipid-Stoffwechsel">Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Sphingolipid-Stoffwechsel</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.sphingomap.org/">SphinGOMAP</a> – Seite zum Thema u. a. mit einer umfangreichen systematischen Karte zum Sphingolipidmetabolismus</li>

<li>d'Eustachio / reactome: <i><a rel="nofollow" class="external text" href="https://reactome.org/content/detail/R-HSA-428157">Sphingolipid metabolism</a></i>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3180/REACT_19323.1">10.3180/REACT_19323.1</a></span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">J. P. Slotte: <i>Sphingomyelin-cholesterol interactions in biological and model membranes.</i> In: <i>Chem Phys Lipids</i> Band 102, Nummer 1–2, 1999, S. 13–27.</span>

</li>

<li id="cite_note-Chalfant-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Chalfant_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Charles Chalfant: <i>Sphingolipids as Signaling and Regulatory Molecules.</i> Springer Science & Business Media, 2011, ISBN 978-1-441-96741-1, S. 3.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">van Meer G, Lisman Q: <cite style="font-style:italic">Sphingolipid transport: rafts and translocators</cite>. In: <cite style="font-style:italic">J. Biol. Chem.</cite> 277. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>29</span>, Juli 2002, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>25855–8</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1074/jbc.R200010200">10.1074/jbc.R200010200</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12011105?dopt=Abstract">PMID 12011105</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20090131215941/http://www.jbc.org/cgi/content/full/277/29/25855">jbc.org</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> des <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">

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.mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-position:center right!important;background-repeat:no-repeat!important}body.skin-minerva .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/OOjs_UI_icon_external-link-ltr-progressive.svg")!important;background-size:10px!important;padding-right:13px!important}body.skin-timeless .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a,body.skin-monobook .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/MediaWiki_external_link_icon.svg")!important;padding-right:13px!important}body.skin-vector .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/Link.ernal-small-ltr-progressive.svg")!important;background-size:0.857em!important;padding-right:1em!important}

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</style><span class="dewiki-iconexternal"><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=http%3A%2F%2Fwww.jbc.org%2Fcgi%2Fcontent%2Ffull%2F277%2F29%2F25855">Originals</a></span> vom 31. Januar 2009 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) [abgerufen am 22. Oktober 2005]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sphingolipide&rft.atitle=Sphingolipid+transport%3A+rafts+and+translocators&rft.au=van+Meer+G%2C+Lisman+Q&rft.date=2002-07&rft.doi=10.1074%2Fjbc.R200010200&rft.genre=journal&rft.issue=29&rft.jtitle=J.+Biol.+Chem.&rft.pages=25855-8&rft.pmid=12011105&rft.volume=277.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Cowart-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Cowart_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Cowart_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Cowart_4-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Cowart_4-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Cowart_4-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Cowart_4-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Cowart_4-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Cowart_4-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text">L. Ashley Cowart: <i>Sphingolipids and Metabolic Disease.</i> Springer Science & Business Media, 2011, ISBN 978-1-461-40650-1, S. 2.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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